Dimethylphosphit

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Strukturformel
Struktur von Dimethylphosphit
Allgemeines
Name Dimethylphosphit
Andere Namen
  • Dimethylphosphonat
  • DMP
  • Phosphorigsäuredimethylester
  • Dimethylhydrogenphosphit
  • Dimethylhydrogenphosphonat
  • Phosphonsäuredimethylester
Summenformel C2H7O3P
CAS-Nummer 868-85-9
PubChem 6327114
Kurzbeschreibung

farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,19 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −60 °C[1]

Siedepunkt

171–172 °C[1]

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

Hydrolyse in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4036[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311-319
P: 280-​305+351+338-​312 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 36/38-40
S: 36/37/39
LD50

~3000 mg·kg−1 oral Ratte[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylphosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorigsäureester. Sie liegt in Form einer farblosen und schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphosphit wird in geschlossenen Systemen durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Methanol oder Natriummethanolat dargestellt.

$ \mathrm {PCl_{3}+3\ CH_{3}OH\longrightarrow (CH_{3}O)_{2}P(O)H+CH_{3}Cl+2\ HCl} $

Im Jahr 2002 lag die weltweite Produktionsmenge zwischen drei- und fünfzehntausend Tonnen pro Jahr wobei ein drittel davon durch die Bayer AG in Europa hergestellt wurde.[5]

Eigenschaften

Dimethylphosphit ist in Wasser unter Hydrolyse löslich. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer. Bei Erwärmung oberhalb von 220 °C zersetzt es sich zu Phosphoroxiden. Dimethylphosphit besitzt eine Viskosität von 1,4 mPa·s und eine Oberflächenspannung von 37,6 mN/m bei 20 °C.[5]

Verwendung

Dimethylphosphit wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen verwendet. So z. B. für Oxoverbindungen und zur Addition von Alkenen, wobei diese wiederum unter anderem als Korrosionsschutzmittel, Pestizide und Pharmazeutika und Flammschutzmittel verwendet werden.[5]

Sicherheitshinweise

Dimethylphosphit ist als krebserzeugend in der Kategorie 3b (Stoffe, die wegen erwiesener/möglicher krebserzeugender Wirkung Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. Seine Dämpfe können beim Erhitzen den Flammpunkt (70 °C) hinaus mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 868-85-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Okt. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. National Toxicology Program: Dimethyl hydrogen phosphite
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Dimethyl phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 InChem: DIMETHYL PHOSPHONATE

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