Dimethylmethylphosphonat
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dimethylmethylphosphonat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C3H9O3P | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 756-79-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 12958 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 124,08 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Siedepunkt |
180–182 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mit Wasser mischbar[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,413 bei 20 °C[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 |
8210 mg·kg−1 oral Ratte[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Dimethylmethylphosphonat, oft abgekürzt als DMMP, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.
Eigenschaften
DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.[1]
Verwendung
Verwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.
Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.
El-Al-Flug 1862
Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 756-79-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 'Grondstof gifgas in Boeing El Al' NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.)