Natriummethanolat


Natriummethanolat

Strukturformel
Methanolation  Natriumion
Allgemeines
Name Natriummethanolat
Andere Namen
  • Natriummethylat
  • Natriummethoxid
Summenformel CH3NaO
CAS-Nummer 124-41-4
PubChem 10942334
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches, geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 54,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 251-314
EUH: 014
P: 210-​241-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-14-34
S: (1/2)-8-16-26-43-45
LD50

2037 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit dem Gegenion Natrium und das wichtigste der Methanolate.

Darstellung

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Als Nebenprodukt entsteht molekularer Wasserstoff.

$ \mathrm{2 \ CH_3OH\ +\ 2 \ Na\longrightarrow\ 2 \ CH_3ONa\ +\ H_2} $
$ \mathrm{CH_3OH\ +\ NaH\longrightarrow\ CH_3ONa\ +\ H_2} $

Eigenschaften

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff. Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert.

Verwendung

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung C,H-acider Verbindungen verwendet. Alternativ kann Lithiummethanolat verwendet werden.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 124-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20.07.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 124-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.