Natriummethanolat
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Ätzender Stoff
- Alkoholat
- Natriumverbindung
Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||
Name | Natriummethanolat | |||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | CH3NaO | |||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 124-41-4 | |||||||||||||||||||
PubChem | 10942334 | |||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloses bis gelbliches, geruchloses Pulver[1] | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
Molare Masse | 54,02 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
Dichte |
1,3 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol[1] | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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LD50 |
2037 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit dem Gegenion Natrium und das wichtigste der Methanolate.
Darstellung
Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Als Nebenprodukt entsteht molekularer Wasserstoff.
- $ \mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} $
- $ \mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} $
Eigenschaften
Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff. Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.
Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert.
Verwendung
Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung C,H-acider Verbindungen verwendet. Alternativ kann Lithiummethanolat verwendet werden.
Literatur
- Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 124-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20.07.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 124-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.