Eschenmosersalz
- Reizender Stoff
- Organische Ammoniumverbindung
- Iodid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Eschenmosersalz | ||||||||||||||
| Andere Namen |
N,N-Dimethylmethylenammoniumiodid | ||||||||||||||
| Summenformel | C3H8IN | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 33797-51-2 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 185,01 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Das Eschenmosersalz ist ein organisches Salz. Es besteht aus einem N,N-Dimethylmethyliden-Kation meist mit einem Iodidion als Gegenion. Auch andere Gegenionen wie Chlorid- oder Nitrationen werden häufig eingesetzt. Das Salz ist benannt nach seinem Entwickler, dem Schweizer Chemiker Albert Eschenmoser.
Das Eschenmosersalz wird zur Dimethylaminomethylierung verwendet, es kann mit ihm also eine Dimethylaminomethyl-Funktion eingeführt werden. Hierzu wird das Salz mit einem Nukleophil umgesetzt. Dieses greift hierzu am Kohlenstoffatom der Doppelbindung an.
Darstellung
Es existieren mehrere Wege zur Synthese von Eschenmosersalz. Von diesen basieren viele auf der Umsetzung von Tetra-N-methylmethandiamin mit iodhaltigen Elektrophilen wie Diiodmethan[4] oder Trimethylsilyliodid.[5]
Siehe auch
- Meerwein-Salze
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Dimethylmethylenammoniumiodid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ G. R. Clark, G. L. Shaw, P. W. J. Surman, M. J. Taylor, D. Steele in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 20, 3139–3144.
- ↑ T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis in: J. Org. Chem. 1980 45, 3, 524–525.