Methanthiol

Strukturformel

Allgemeines

Name

Methanthiol

Andere Namen

Methylmercaptan
Methylsulfhydrat
Thiomethanol
Methylhydrosulfid
Methanthioalkohol
Mercaptomethan

Summenformel

CH₄S

CAS-Nummer

74-93-1

PubChem

878

Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch ^[1]

Eigenschaften

48,11 g·mol⁻¹

gasförmig

−123 °C ^[1]

5,96 °C ^[1]

170 kPa (20 °C)^[1]

schlecht in Wasser: 23,3 g·l⁻¹ (20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 220-331-410

P: 210-261-273-311-410+403-501 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Hoch- entzündlich	Giftig	Umwelt- gefährlich
(F+)	(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 12-23-50/53

S: (2)-16-25-60-61

MAK

0,5 ml·m⁻³, 1 mg·m⁻³ ^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.

Vorkommen

Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.^[5]

Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von Dimethylsulfoniopropionat (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu Dimethylsulfid umgesetzt werden.

Physiologie

Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-Methionin entstehen können, werden in den Mikrosomen der Leber teilweise zu Kohlenstoffdioxid und Sulfaten oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.^[6]^[7]^[8]

Eigenschaften

Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der Alkanthiole und ist eine schwache Säure. Ihre kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 0,332 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).^[1]

Verwendung

Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs Erd- oder Propangas als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen. Außerdem können aus Methanthiol Pestizide, insbesondere Unkrautvernichter für Weizen-, Mais- und Reiskulturen hergestellt werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2007 (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Methanethiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
↑ CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys.. 42, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55. PMID 13031644.
↑ Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11, Nr. 3, 1985, S. 137–9. PMID 4010645.
↑ MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther.. 143, Januar 1964, S. 1–6. PMID 14112303.

Siehe auch

Ethanthiol

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2007 (JavaScript erforderlich)

[CLP_16100-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Methanethiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Legrum-5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[6] CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys.. 42, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55. PMID 13031644.

[7] Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11, Nr. 3, 1985, S. 137–9. PMID 4010645.

[8] MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther.. 143, Januar 1964, S. 1–6. PMID 14112303.

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