Propionitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionitril
Andere Namen	Ethylcyanid Propionsäurenitril Propansäurenitril Cyanoethan
Summenformel	C3H5N
CAS-Nummer	107-12-0
PubChem	7854
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	55,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−92 °C[1]
Siedepunkt	97 °C[1]
Dampfdruck	49 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (103 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-300-310-332-319 P: 210-​280-​302+352-​305+351+338-​309+310-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Leicht- entzündlich Sehr giftig (F) (T+) R- und S-Sätze R: 11-20-25-27-36 S: 9-16-28-36/37-45
LD50	40–56 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Propionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Eigenschaften

Propionitril ist eine farblose, in Wasser gut lösliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist leicht entzündlich und die Dämpfe bilden mit der Luft explosive Gemische (3,1–14 %). Bei hohen Temperaturen zersetzt sich Propionitril unter anderem zu Blausäure und zu diversen Stickoxiden.

Verwendung

Propionitril eignet sich gut für die Weiterreaktion über Hydrolyse zu Propionsäureamid und weiter zur Propionsäure, oder über Reduktion zu Propylamin.

Herstellung

Propionitril wird üblicherweise über die Kolbe-Nitrilsynthese hergestellt, bei der in diesem Fall Ethanhalogenide (–Cl, –Br, –I) mit Alkalimetallcyaniden in polaren, aprotischen Lösungsmitteln (DMSO, Aceton) zur Reaktion gebracht werden. Da es sich bei dem eingesetzten Cyanid um ein ambidentes Nucleophil handelt, entsteht zusätzlich auch Propionisonitril. Das Verhältnis von Nitril zu Isonitril ist dabei von dem Reaktionstyp und den Reaktionsbedingungen abhängig.

Weitere Synthesewege zum Propionitril können mit der Hydrocyanierung als auch generell mit der katalytischen Oxidation von Kohlenwasserstoffen mit Luft in Gegenwart von Ammoniak beschritten werden. Im Falle von Propionitril führt letztere Methode vorerst nur zum Acrylnitril.

Einzelnachweise