Nonadecansäure

Jüngere Arbeiten finden Nonadecansäure dann auch in höheren Pflanzen, so etwa zu 9,95 % der Gesamtfettsäuren in den grünen Teilen von Dill (Anethum graveolens)^[5], sowie in einer Rotalge (Hypnea musciformis).^[6]

Auch Mikroorganismen bilden Nonadecansäure, so z. B. Streptomyces scabiei subsp. chosunensis.^[7]

Zusätzlich hat sie in der Insektenwelt für Termiten eine Bedeutung: Die Soldaten der Termitenart Rhinotermes marginalis verwenden unter anderem Nonadecansäure in ihrem Verteidigungssekret.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Nonadecansäure kann durch Oxidation von 1-Eicosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.^[9]

Pharmakologie

Ebenso wie andere ungeradzahlige Fettsäuren, wird auch Nonadecansäure bei Vitamin-B₁₂-Mangel vermehrt angesammelt.

Diese Fettsäure wirkt auch gegen einige menschliche Krebszellen als Zellgift.^[7]

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Heneicosansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.^[10]^[11]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Nonadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: "Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat", In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0
↑ W.M. Amin, A.A. Sleem: "Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.
↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel: "Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta)", In: Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45–51.
↑ ^7,0 ^7,1 J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong: "Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927)", in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
↑ M.S. Blum; T.H. Jones; D.E. Howard; W.L. Overal: "Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species", in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.
↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).
↑ E.M. Antolin; D.M. Delange; V.G. Canavaciolo; Y.T. Diaz; M.C. Medina; R.S. Perez: "Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets", in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020
↑ D.L. Palmquist; T.C. Jenkins: "Challenges with fats and fatty acid methods", in: Journal of Animal Science 81. 2003, S. 3250–3254.

Weblinks

Wiktionary: Nonadecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

n-Alkansäuren

[handbook-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.

[fluka-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Nonadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: "Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat", In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0

[5] W.M. Amin, A.A. Sleem: "Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.

[6] S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel: "Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta)", In: Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45–51.

[jmicrobiol-7] 7,0 ^7,1 J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong: "Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927)", in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.

[8] M.S. Blum; T.H. Jones; D.E. Howard; W.L. Overal: "Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species", in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.

[9] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).

[10] E.M. Antolin; D.M. Delange; V.G. Canavaciolo; Y.T. Diaz; M.C. Medina; R.S. Perez: "Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets", in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020

[11] D.L. Palmquist; T.C. Jenkins: "Challenges with fats and fatty acid methods", in: Journal of Animal Science 81. 2003, S. 3250–3254.

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