Alkansäuren

Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxygruppe (–COOH) aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnHn+1COOH ($ n \in \N_0 $ bzw. n = 0, 1, 2, 3, …). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet.

Alkansäuren mit 2 Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

Natriumalkanoate

Alkansäuresalze (beispielsweise: Rubidiumbutanoat/Rubidiumbutyrat oder Rubidiumpropanoat/Rubidiumpropionat) und Alkansäureester (zum Beispiel: Methylbutanoat/Buttersäuremethylester) werden als Alkanoate (teils auch Alkanate genannt) bezeichnet.

Aufbau von Alkansäuren

Alkansäuren bestehen aus der Carboxygruppe und dem aliphatischen Alkylrest:

Strukturformel von Essigsäure
Ethansäure
(Essigsäure)
Capronsäure.svg
n-Hexansäure
(Capronsäure)

Eigenschaften

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen.

All diese Eigenschaften nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

Reaktionen

Dissoziation

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier: Essigsäure):

$ \mathrm {H_3C{-}COOH + H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3C{-}COO^- + H_3O^+} $.

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und „-oat“ angehängt (teilweise findet sich auch die Endung „-at“), also beispielsweise:

Ethan + „-oat“ → Ethanoat-Ion (auch: Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, das heißt, nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

Veresterung

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol in einem Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dies geschieht in Anwesenheit einer anorganischen Säure als Katalysator, meist konzentrierte Schwefelsäure. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

$ \mathrm {H_3C{-}COOH + HO{-}H_2C{-}CH_3 \longrightarrow H_3C{-}COO{-}H_2C{-}CH_3 + H_2O} $.
Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).

Vollständige Oxidation

Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:

$ \mathrm{H_3C{-}COOH + 2\,O_2 \longrightarrow 2\,CO_2 + 2\,H_2O} $.
Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.

Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).

Namen und Formeln von Alkansäuren

Trivialname Chemische Bezeichnung Summenformel Schmelzpunkt Siedepunkt
Ameisensäure Methansäure HCOOH 8,4 °C 101 °C
Essigsäure Ethansäure CH3COOH 16,7 °C 118 °C
Propionsäure Propansäure C2H5COOH −20,8 °C 141 °C
Buttersäure Butansäure C3H7COOH −5,5 °C 163 °C
Valeriansäure Pentansäure C4H9COOH −34 °C 184–187 °C
Capronsäure Hexansäure C5H11COOH −4 °C 206 °C
Önanthsäure Heptansäure C6H13COOH −10 °C 222–224 °C
Caprylsäure Octansäure C7H15COOH 16,3 °C 237 °C
Pelargonsäure Nonansäure C8H17COOH 12,5 °C 255 °C
Caprinsäure Decansäure C9H19COOH 31,3 °C 268–270 °C

Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH).

Quellen

  • Reiner Altmann: Chemisch-technische Stoffwerte. Verlag Harri Deutsch, Thun u. Frankfurt a. M. 1987 (Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1987)

Weblinks

 Commons: Alkansäuren – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise


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