Propionsäureanhydrid

Propionsäureanhydrid

Strukturformel
Struktur von Propionsäureanhydrid
Allgemeines
Name Propionsäureanhydrid
Andere Namen

Propionyloxid

Summenformel C6H10O3
CAS-Nummer 123-62-6
PubChem 31263
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,404 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)-26-45
LD50

2360 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:[6]

2Synthesis Propionic anhydride.svg

Eigenschaften

Propionsäureanhydrid besitzt einen pH-Wert von 2,5 und eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. In Wasser zersetzt es sich zu Propionsäure.

Verwendung

Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  6. Organic Syntheses; Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.; n-Caproic Anhydride; Volume 3, Page 164; 1955.