Propionsäureanhydrid
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Ätzender Stoff
- Carbonsäureanhydrid
Strukturformel | |||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||
Name | Propionsäureanhydrid | ||||||||||||||
Andere Namen |
Propionyloxid | ||||||||||||||
Summenformel | C6H10O3 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 123-62-6 | ||||||||||||||
PubChem | 31263 | ||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 130,14 g·mol−1 | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
Siedepunkt |
167 °C[1] | ||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||
Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||
Brechungsindex |
1,404 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 |
2360 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] | ||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.
Gewinnung und Darstellung
Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:[6]
Eigenschaften
Propionsäureanhydrid besitzt einen pH-Wert von 2,5 und eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. In Wasser zersetzt es sich zu Propionsäure.
Verwendung
Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
- ↑ Organic Syntheses; Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.; n-Caproic Anhydride; Volume 3, Page 164; 1955.