Keilstrichformel

Die Keilstrichformel (engl. Natta Projection nach Giulio Natta) gehört zu den chemischen Strukturformeln. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der Substituenten). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei chiralen Arzneistoffen von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen im Körper entfalten.^[1]^[2]

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen unterschiedlicher Abstraktionsgrade.
	Strukturformeln				Andere Darstellungsweisen
	Elektronenformel	Valenzstrichformel	Keilstrichformel	Skelettformel	Konstitutionsformel	Summenformel	Verhältnisformel
Methan				existiert nicht	CH₄	CH₄	CH₄
Propan					CH₃–CH₂–CH₃	C₃H₈	C₃H₈
Essigsäure					CH₃–COOH	C₂H₄O₂	CH₂O
Wasser				existiert nicht	existiert nicht	H₂O	H₂O

Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der Stereochemie eines Moleküls, da so die absolute Konfiguration auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.^[3] Ein gefüllter Keil gibt dabei an, dass der Rest (bzw. der Substituent oder das Atom) aus der Zeichenebene herausragt, ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.^[4] Bindungen, die in der Zeichenebene liegen werden als einfach Linien gezeichnet. Beim Methan (Bindungswinkel H–C–H : 109°28')^[5] liegen beispielsweise

zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),
eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichente Bindung) und
eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).

Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer Skelettformel verwendet.

Beispiel (2S,3S)-Butandiol: Zwei verschiedene Präsentationen der Keilstichformel.

Siehe auch

Sägebock-Projektion
Fischerprojektion
Newmanprojektion

Einzelnachweise

↑ Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33−104, ISBN 3-8047-1485-4.
↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31−32, ISBN 3-527-26912-6.
↑ Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.
↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.

[Ariens-1] Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.

[Roth-2] Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33−104, ISBN 3-8047-1485-4.

[Vollhardt-3] K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31−32, ISBN 3-527-26912-6.

[Hart-4] Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.

[Ernest-5] Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.

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