Tridecansäure

Vorkommen
Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.
So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.^[6] Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl kubanischer Weinraute Ruta graveolens und zu 0,3 % im kubanischen Sternfruchtöl Averrhoa carambola.^[1]
Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.^[7]
Gewinnung und Darstellung
Tridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.^[8]
Verwendung
Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.^[1] Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.^[9]
Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008

↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.

↑ S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.

↑ ^4,0 ^4,1 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.

↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.

↑ Naveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163.

↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).

↑ Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56.

Weblinks
Wiktionary: Tridecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

n-Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure
Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)

[good_scents-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008

[fluka-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.

[3] S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.

[handbook-4] 4,0 ^4,1 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[6] T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.

[7] Naveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163.

[8] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).

[9] Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56.

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