Triclosan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triclosan
Andere Namen	5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol Irgasan TCS[1] Triclosanum
Summenformel	C12H7Cl3O2
CAS-Nummer	3380-34-5
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[2]
Eigenschaften
Molare Masse	289,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56–58 °C [3]
Siedepunkt	> 280 °C (Zersetzung) [3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [3], mäßig in Natronlauge[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319-315-410 P: 280-​302+352-​305+351+338-​321-​362-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/38-50/53 S: 26-39-46-60-61
LD50	3700 mg·kg−1 (Ratte, oral) [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triclosan, das zur chemischen Stoffgruppe der polychlorierten Phenoxyphenole gehört, ist ein Bakterienhemmer, der in Desinfektionsmitteln und auch als Konservierungsstoff eingesetzt wird. Der biozide Wirkstoff wird vor allem in Arzt- und Zahnarztpraxen sowie in Krankenhäusern eingesetzt, um die Übertragung von Krankheitskeimen zu verhindern. (Desinfektionsmittel gehören zur Hauptgruppe 1 der Biozid-Produkte (Anhang V der Richtlinie 98/8/EG) und sind gegen Bakterien, Pilze und/oder Viren wirksam). Zudem wird Triclosan in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahnpasta, Deodorants und Seifen eingesetzt, neuerdings auch in Haushaltsreinigern und Waschmitteln. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) rät vom Einsatz zur Desinfektion im Haushalt, z. B. in Reinigungsmitteln, ab, da durch die geringe Konzentration von Triclosan in den Reinigern eine Resistenzbildung von Bakterien zu befürchten ist, die durch Kreuzresistenz (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf Doxycyclin oder Ciprofloxacin übergreifen kann.^[7] Darüber hinaus gibt es Hinweise, dass Triclosan durch Blockieren der Kalziumionenkanäle auf die neuromuskulären Fähigkeiten glatter Muskelzellen einwirkt.^[8]

Verwendung

• Bestandteil von Desinfektionsmitteln für den professionellen Einsatz in Arztpraxen und Krankenhäusern.
• Rezepturmäßig in der Apotheke (Deutschland) hergestellte Creme, 1-3 %ig, z. B. 1 % in Basis Creme DAC zur Behandlung von infektiösen Hautkrankheiten.
• Wirkstoff in kosmetischen Präparaten und Zahncremes. Triclosan besitzt antiseptische und remanent desodorierende Eigenschaften. Als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). Auch in antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis; hier kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.^[9]
• Konservierungsmittel in kosmetischen Präparaten. Zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung in Deutschland: 0,3 %.^[10]
• Auch Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppiche u. Ä. werden mit Triclosan behandelt und als besonders „allergikergeeignet“ oder „frisch duftend“ beworben. Oft ist das an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, Bactonix oder Sanitized erkennbar. Der Einsatz von Triclosan in Textilien ist umstritten, da die natürliche Mikroflora der Haut angegriffen wird.^[11][12]
• In Versuchen konnten durch Triclosan Malariaerreger wirksam und effektiv bekämpft werden.

Biologische Bedeutung

Verursachung von Muskelschwäche bei Mäusen

In neueren Forschungen konnte bei Experimenten mit Mäusen nachgewiesen werden, dass Triclosan den Herzmuskel schwächen kann. Dabei wurden den Versuchstieren Triclosan in die Bauchhöhle gespritzt. Nach zehn Minuten konnte eine Abnahme der Pumpleistung der Herzens um bis zu 25 Prozent festgestellt werden. Das entspricht der Wirkung eines starken Betablockers. In einem weiteren Test senkte Triclosan die Griffstärke der Versuchstiere um 18 Prozent. Ob diese Ergebnisse auch auf den Menschen übertragbar sind, muss noch durch weitere Forschungen geklärt werden.^[13][8]

Umwandlung durch Sonneneinstrahlung

Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane bilden. Das wiesen japanische Wissenschaftler 1988 in einem Experiment mit einer sonnenbestrahlten triclosanhaltigen Socke nach, worauf Triclosan für die biozide Ausrüstung von Textilien in Japan verboten wurde.^[14] Triclosan kann im Abwasser zu Methyltriclosan abgebaut werden, welches eine längere Halbwertszeit in der Umwelt aufweist.^[15]

Verunreinigung von Gewässern

Ein deutsch-slovakisches Forscherteam schätzt ein, dass Triclosan Platz sechs der problematischsten Stoffe in Europa belegt.^[16]

Handelsnamen

Monopräparate

Cliniderm (CH), Cremol-Ritter (CH), Lipo Sol Lotio Widmer (CH), Procutol (CH),

Kombinationspräparate

Acne Crème Widmer/ -Gel/ -Lotio (CH), Antebor (CH), DuoGalen (D), Pixor (C), Rutisept (D), InfectoCortiSept (D), Sulgan-N (CH), Undex (CH)

Literatur

• Normdosen gebräuchlicher Arzneistoffe und Drogen WVG mbh Stuttgart 2011
• Arzneimittelverschreibungsverordnung AMVV 17. Februar 2011
• Environmental and Health Assessment of Substances in Household Detergents and Cosmetic Detergent Products, 8. Preservatives.
• Data of existing chemicals based on the CSCL Japan. Ministry of International Trade and Industry, Japan 1992, ISBN 4-89074-101-1. Befund zur Bioakkumulation und -degeneration
• Backhus, Jennifer: Wirkung von Aminfluorid/Zinnfluorid, Triclosan und Acetylsalicylsäure auf die gingivale Entzündung. Marburg 2005

Einzelnachweise

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM
• Triclosan-haltige Zahnpasten
• Triclosan und Antibiotikaresistenz – Kurzfassung eines Berichts des Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“ der Europäischen Kommission

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