Doxycyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxycyclin
Andere Namen	(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)- 4-Dimethylamino- 3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen- 2-carboxamid
Summenformel	C22H24N2O8 (Doxycyclin) C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat) C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
CAS-Nummer	564-25-0 (Doxycyclin) 17086-28-1 (Doxycyclin·Hydrat) 24390-14-5 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
PubChem	5281011
ATC-Code	J01AA02 A01AB22
DrugBank	APRD00597
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotika (Tetracycline)
Wirkmechanismus	Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	444,43 g·mol−1 (Doxycyclin) 462,45 g·mol−1 (Doxycyclin·Hydrat) 512,94 g·mol−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Schmelzpunkt	201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5] Xn Gesundheits- schädlich Doxycyclin·Hyclat R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-63-64 S: 36/37-61
LD50	1870 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime.^[6] Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp.^[7], zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit. Entsprechend seinem Wirkspektrum wird Doxycyclin zur Behandlung von Atemwegserkrankungen, Infektionen des Urogenitaltrakts, Infektionen des Magen-Darm-Trakts, Gallenwegsinfektionen, Akne, Rosazea, Chlamydien-Infektionen, Borreliose sowie bei zahlreichen seltenen Infektionen, wie zum Beispiel Pest und Milzbrand eingesetzt.^[7] Ebenso wird Doxycyclin von der WHO und der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG) zur Malariaprophylaxe empfohlen^[8], allerdings gibt es in Deutschland für diese Indikation keine zugelassenen Fertigarzneimittel.

Wirkungsmechanismus

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Der Wirkungsmechanismus von Doxycyclin beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese. Durch eine reversible Blockade der Bindungsstelle der Aminoacyl-t-RNS an der 30S-Untereinheit des Ribosoms wird die Elongation der Peptidkette unterbrochen und Doxycyclin wirkt, allerdings hauptsächlich bakteriostatisch.

Nebenwirkungen

Während der Einnahme von Tetracyclinen, einschließlich Doxycyclin, wurde bei einigen Patienten eine Photosensibilisierung beobachtet. Es entsteht nach Sonnen- oder UV-Strahlung ein ausgeprägter Sonnenbrand. Patienten, die sich eventuell direkter Sonnen- oder UV-Bestrahlung aussetzen, sollten über diese typische Tetracyclin-Reaktion informiert werden. Die Behandlung ist bei den ersten Anzeichen einer Hautrötung abzubrechen.^[9] Darüber hinaus können akute Überempfindlichkeitsreaktionen mit Zungen- und Kehlkopfschwellung auftreten, die zu Atemnot und unter Umständen zu einem lebensbedrohlichen Schock führen.

Seltene Nebenwirkungen sind Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und (nicht immer rückbildungsfähig) Verlust oder Veränderung des Geruch- und Geschmacksinns. Vor allem bei Überdosierung können Leber- und Nierenschädigungen auftreten. Eine gleichzeitige Einnahme mit Milch und Milchprodukten, sowie anderen calcium- oder magnesiumhaltigen Arznei- oder Lebensmitteln kann die Aufnahme von Doxycyclin aus dem Magen-Darm-Trakt vermindern (Bildung von schwerlöslichen Komplexen) und somit die therapeutische Wirkung reduzieren.^[10] Bei gleichzeitiger Einnahme von Alkohol wird durch die erhöhte Stoffwechselrate der Leber das Medikament schneller abgebaut. Eine wirksame Konzentration wird hierdurch nicht mehr erreicht. Das Medikament unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Während der Schwangerschaft, Stillzeit und bei Kindern unter 8 Jahren ist Doxycyclin kontraindiziert, da bei Föten vom 4. Monat an sowie bei Säuglingen und Kindern bis zum 8. Lebensjahr durch die Einlagerungen von Doxycyclin Zahnverfärbungen, Zahnschmelzschäden und eine Verzögerung des Knochenwachstums auftreten können.

Bei gleichzeitiger Verwendung von oralen Kontrazeptiva kann deren Wirkung aufgehoben werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Aknefug Doxy (D), Antodox (D), Atridox (A), Doxakne (D), Dotur (A), Doxyclean (CH), Doxyderma (D), DoxyHexal (D), Doxylag (CH), Doxymono (D), Doxysol (CH), Oraycea (D, A), Periostat (A), Rudocyclin (CH), Supracyclin (CH), Tasmacyclin (CH), Vibramycin (A, CH), Vibravenös (A, CH), Zadorin (CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Ambrodoxy (D), Ambroxol comp. (D)

Tiermedizin

Centidox, Doxy, HydroDoxx, Pulmodox, Ronaxan, Soludox

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Doxycyclin-Präparate
• Datenblatt Doxycyclin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.

Einzelnachweise

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