Doxazosin

Strukturformel

1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Allgemeines

Freiname

Doxazosin

Andere Namen

(RS)-1-(4-Amino-
6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-
4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-
2-ylcarbonyl)piperazin
DL-1-(4-Amino-
6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-
4-[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-
2-yl)carbonyl)]-piperazin

Summenformel

C₂₃H₂₅N₅O₅

CAS-Nummer

74191-85-8 (Doxazosin)
77883-43-3 (Doxazosin-Methansulfonsäure-Salz)

Arzneistoffangaben

Wirkmechanismus

α₁-Adrenozeptor-Antagonist

Verschreibungspflichtig: Ja

Eigenschaften

Molare Masse

451,48 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

289−290 °C (Doxazosin·Hydrochlorid) ^[1]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze

H: ?

EUH: ?

P: ?

LD₅₀

> 1000 mg·kg⁻¹ (Ratte, p.o.) ^[2]
> 1000 mg·kg⁻¹ (Maus, p.o.) ^[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Doxazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und der arteriellen Hypertonie verwendet wird.

Klinische Angaben

Doxazosin blockiert selektiv α₁-Rezeptoren wodurch es zu einer peripheren Erweiterung der Blutgefäße und damit zu einer Senkung des Blutdrucks kommt.

Ferner bewirkt es eine Senkung des Serum-Cholesterins.

Pharmakologische Eigenschaften

Nebenwirkung

Unter anderem kann es zu Beginn der Behandlung mit Doxazosin zu einem starken Blutdruckabfall mit Schwindel und Kopfschmerzen kommen („First-Dose-Effekt“).^[3] Die orthostatische Hypotonie ist für Alphablocker charakteristisch.

Sonstige Information

Doxazosin wurde als α₁-Sympatholytikum 1979/1980 von Pfizer patentiert und ist als Generikum im Handel. Doxazosin, von dem das Hydrochlorid und Mesilat verwendet wird, ist mit Prazosin strukturverwandt.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 581, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004, S. 475.

Handelsnamen

Monopräparate

Adoxa (A), Ascalan (A), Cardular PP (D), Cardura (CH), Diblocin PP (D), Doxacor (D), Hibadren (A), Jutalar (D), Prostadilat (A), Supressin (A),Uriduct (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 581, ISBN 978-0-911910-00-1.

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004, S. 475.

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[2]

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