Heneicosansäure

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren ^[4], in Pilzen der Gattung Armillaria zu 4–5 % der Fettsäuren ^[5] sowie in wenigen Pflanzen. Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,^[6] sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.^[7]

Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.^[9]

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B. ^[10]).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005; doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006; doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.
↑ K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007.
↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998.
↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981).
↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001 doi:10.1038/35101588.

n-Alkansäuren

[handbook-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005; doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.

[5] K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006; doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.

[6] P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.

[7] K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007.

[8] Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998.

[9] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981).

[10] Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001 doi:10.1038/35101588.

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