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3,5-Diiodsalicylsäure

3,5-Diiodsalicylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Diiodsalicylsäure
Allgemeines
Name 3,5-Diiodsalicylsäure
Andere Namen

3,5-Diiod-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H4I2O3
CAS-Nummer 133-91-5
PubChem 8631
Kurzbeschreibung

weiße bis cremefarbene Kristalle mit bittersüßem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 389,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232–233 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,19 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Alkohol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36
LD50

500 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Diiodsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Diiodsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Iodierung mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt werden.[6]

Herstellung von 3,5-Diiodsalicylsäure durch Iodierung von Salicylsäure in Eisessig

Ferner ist die Synthese aus Salicylsäure und elementarem Iod in ethanolischer Lösung durch Zugabe von Wasserstoffperoxid möglich.[7]

Toxizität

Im Tierversuch wurde festgestellt, dass 3,5-Diiodsalicylsäure nicht toxisch ist.[8]

Verwendung

3,5-Diiodsalicylsäure ist ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Rafoxanid[9], das als Medikament gegen Bandwurmbefall bei Haustieren eingesetzt wird.[10] In der Biochemie ist 3,5-Diiodsalicylsäure interessant, weil sie im Gegensatz zur unsubstituierten Salicylsäure eine stärkere Bindung zum Transthyretin aufweist.[11]

Reaktionen

Weitere Iodierung von 3,5-Diiodsalicylsäure in Gegenwart von Kaliumhydroxid schlägt fehl, es bildet sich unter Abspaltung der Säuregruppe 2,4,6-Triiodphenol.[3] 3,5-Diiodsalicylsäure färbt eine Eisen(III)-chloridlösung violett.[3]

Derivate

Acetylierung von 3,5-Diiodsalicylsäure führt zum Diiod-Aspirin, dessen blutgerinnungshemmende Wirkung größer ist als die des unsubstituierten Aspirins.[12] Die 3,5-Diiod-4-aminosalicylsäure, die durch Iodierung von 4-Aminosalicylsäure mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt wird, wurde in der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.[13]

Salze

Die Natrium- und Ammoniumsalze der 3,5-Diiodsalicylsäure sind wasserlöslich.[14] Die Salze mit Seltenerdmetallen haben die allgemeine Formel X(I2Sal)3 · 5 H2O, wobei X = La, Ce, Pr, Nd, bzw. X(I2Sal)3 · 4 H2O, wobei X = Sm, Ho, Yb, Y.[14] Diese Salze sind in Wasser, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und in unpolaren Lösungsmitteln nicht löslich, jedoch in Ethanol, Methanol und Aceton löslich.[14] Das Kaliumsalz der 3,5-Diiodsalicylsäure ist mit der CAS-Nummer 17274-17-8 registriert, das Lithiumsalz unter CAS 42935-32-0. Die Trennung von der bei der Synthese als Zwischenprodukt entstehenden 5-Iodsalicylsäure ist über das Bariumsalz möglich, das sich bei der 5-Iodsalicylsäure gut in Wasser löst, hingegen ist das 3,5-Diiodsalicylat schwerlöslich.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Information bei www.accessscience.com..
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3,5-Diiodsalicylsäure bei Merck, abgerufen am 6. März 2010.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Henry Watts: A dictionary of chemistry. 1868, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 3,5-Diiodsalicylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 343 (1943); Vol. 14, p. 52 (1934)..
  7. ↑ L. Jurd: „The Iodination of aromatic compounds. IV. The Iodination of aromatic Hydrocarbons and Nuclear-substituted phenols“, in: Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, 3, S. 587. Volltext.
  8. ↑ S. Mittler, G. H. Benham: „Nutritional availability of iodine from several insoluble compounds“, in: J. Nutrition, 1953, S. 53–58; Volltext (PDF).
  9. ↑ Informationsblatt bei www.alchemchina.com
  10. ↑ Produktdatenblatt für Rafoxanide bei www.chemicalland21.com.
  11. ↑ L. Gales, R. M. Almeida, G. Arsequell, G. Valencia, J. M. Saravia, M. A. Damas: „Iodination of salicylic acid improves its binding to transthyretin“, in: Biochimica et biophysica acta, 2008, 1784 (3), S. 512–517; Abstract.
  12. ↑ T. J. Mende: „Enhancement of the antihemostatic effect of acetylsalicylic acid by ring iodination“, in: Pharmacology, 1972, 7, S. 249–254; doi:10.1159/000136295; Abstract (PDF).
  13. ↑ D. S. Bhate, T. B. Panse, K. Venkataraman: „Antitubercular compounds, Part II, 3,5-Diiodo-4-aminosalicylic acid, 4-Amino-O-acetylsalicylic acid and other derivatives of 4-Aminosalicylic acid“, 1950; Abstract (PDF).
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 D. K. Koppikar, S. Soundararajan: „Diiodosalicylates of the rare earths“, in: Curr. Sci., 1976, 45 (1), S. 3; Abstract (PDF).
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