3,5-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
CAS-Nummer	20981-79-7
PubChem	15505783
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104 °C
pKs-Wert	8,10 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.

Eigenschaften

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.