| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 3,5-Diiodphenol | ||||||
| Summenformel | C6H4I2O | ||||||
| CAS-Nummer | 20981-79-7 | ||||||
| PubChem | 15505783 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| pKs-Wert |
8,10 (25 °C)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.[3]
Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.[4]
Eigenschaften
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.[1]
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541.
- ↑ James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; Volltext.
