3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Titelbild:  tsunikpavlo@gmail.com / DepositPhotos

3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Erweiterte Suche
Strukturformel
Strukturformel der 3,5-Dinitrobenzoylchlorid
Allgemeines
Name 3,5-Dinitrobenzoylchlorid
Summenformel C7H3ClN2O5
CAS-Nummer 99-33-2
PubChem 7432
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 230,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68–69 °C[2][1]

Siedepunkt

196 °C (15 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid ist ein gelblich-kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 68–69 °C. Es ist das Säurechlorid der 3,5-Dinitrobenzoesäure und findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

3,5-Dinitrobenzoylchlorid erhält man aus 3,5-Dinitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl5).[4] Es ist gleichfalls durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3) oder Thionylchlorid (SOCl2) zugänglich.[5]

Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoylchlorid durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl5).

Verwendung

Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 3,5-Dinitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.[6] Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.[7][4]

Datei:3 5 Dinitrobenzoylalanin.svg
Nachweis von D,L-Alanin durch Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoylchlorid:
Das Produkt schmilzt bei 177 °C[2].

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  2. ↑ 2,0 2,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ 4,0 4,1 B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: „The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides“, in: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375; PMID 16747534; PMC 1265703.
  5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
  6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.
  7. ↑ Bernard Charles Saunders: „The Identification of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride“, in: Biochem. J., 1934, 28 (2), S. 580–586; PMID 16745421; PMC 1253231.

Literatur

  • Jiří Gasparić, Jiří Borecký: „Identifizierung organischer Verbindungen: XLI. Mitteilung. Papierchromatographische Trennung und Identifizierung der Alkohole, Glykole, Polyäthylenglykole, Phenole, Mercaptane und Amine in Form ihrer 3,5-Dinitrobenzoylderivative“, in: Journal of Chromatography A, 1961, 5, S. 466-499; doi:10.1016/S0021-9673(01)92890-0.
  • W. T. Robinson, R. H. Cundiff, P. C. Markunas: „Rapid Determination of Organic Hydroxyl Groups with 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride“, in: Anal. Chem., 1961, 33 (8), S. 1030–1034; doi:10.1021/ac60176a050.

Siehe auch