3-(Dimethylamino)propionitril

3-(Dimethylamino)propionitril

Strukturformel
Strukturformel von 3-(Dimethylamino)propionitril
Allgemeines
Name 3-(Dimethylamino)propionitril
Andere Namen
  • DMAPN
  • DMPN
  • 3-(Dimethylamino)propionsäurenitril
Summenformel C5H10N2
CAS-Nummer 1738-25-6
PubChem 15615
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−43 °C °C[1]

Siedepunkt

170 °C[1]

Dampfdruck

13 mbar (57 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-319
P: 280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22-36
S: 26
LD50
  • 2260 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 1230 mg·kg−1 (dermal Ratte/Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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3-(Dimethylamino)propionitril (kurz Dimethylaminopropionitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und Nitrile und leitet sich von Propionitril ab.

Gewinnung und Darstellung

3-(Dimethylamino)propionitril kann aus Acrylnitril und Dimethylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

3-(Dimethylamino)propionitril ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3-(Dimethylamino)propionitril wird als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethan-Schaum verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen wie N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-(Dimethylamino)propionitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Durch die gegebenenfalls vorhandene Verunreinigung durch das zur Herstellung verwendete krebserzeugende Acrylnitril kann die Verbindung auch als giftig eingestuft werden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Eintrag zu CAS-Nr. 1738-25-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 3-(Dimethylamino)propionitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2010.
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.