3-Aminobenzoesäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Aminobenzoesäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 99-05-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 7419 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines nahezu geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
3,07[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
6300 mg·kg−1 (Maus, oral)[3] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3-Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird. Neben der 3-Aminobenzoesäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).
Gewinnung und Darstellung
3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure[5] oder Hydrazin[6].
Toxikologie
3-Aminobenzoesäure zeigt geringe Toxizität. Außerdem wurden keine Hinweise auf Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität gefunden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302.
- ↑ T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. I. Abhandlung, in: J. Prakt. Chem., 1907, 76, S. 233–237; doi:10.1002/prac.19070760116.