3,6-Dibrombrenzcatechin
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | 3,6-Dibrombrenzcatechin | ||||||
| Andere Namen |
3,6-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol | ||||||
| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 123433-20-5 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 267,9 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
3,6-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Bromaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,5-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.
Darstellung
Die Synthese von 3,6-Dibrombrenzcatechin geht vom Cyclohexanon aus[1], das mit einem großen Überschuss von Kupfer(II)-bromid zur Reaktion gebracht wird. Als Zwischenprodukt wird 3,6,6-Tribrom-2-hydroxycyclohex-2-en-1-on gebildet.[3] Als zweiter Reaktionsschritt folgt die Reaktion mit Aromatisierung des Ringes mit Lithiumcarbonat in DMF[1][4]
Reaktionen
Mit Silber(I)-oxid in THF bildet sich das 3,6-Dibrom-o-benzochinon.[1]
Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[6].
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Can. J. Chem.. 1989, 67, S. 1354–1358 (Volltext).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. II. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Bromide. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 6, S. 1875-1877, doi:10.1246/bcsj.48.1875.
- ↑ Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: A convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, S. 2215-2216, doi:10.1246/bcsj.48.2215.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.