3,6-Dibrombrenzcatechin

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3,6-Dibrombrenzcatechin

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Strukturformel
Strukturformel von 3,6-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name 3,6-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen

3,6-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 123433-20-5
Eigenschaften
Molare Masse 267,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83–84 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,6-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Bromaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,5-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

Die Synthese von 3,6-Dibrombrenzcatechin geht vom Cyclohexanon aus[1], das mit einem großen Überschuss von Kupfer(II)-bromid zur Reaktion gebracht wird. Als Zwischenprodukt wird 3,6,6-Tribrom-2-hydroxycyclohex-2-en-1-on gebildet.[3] Als zweiter Reaktionsschritt folgt die Reaktion mit Aromatisierung des Ringes mit Lithiumcarbonat in DMF[1][4]

Syntheseschema für 3,6-Dibrombrenzcatechin

Reaktionen

Mit Silber(I)-oxid in THF bildet sich das 3,6-Dibrom-o-benzochinon.[1]

Oxidation von 3,6-Dibrombrenzcatechin zu 3,6-Dibrom-o-benzochinon

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[6].

Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Can. J. Chem.. 1989, 67, S. 1354–1358 (Volltext).
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. II. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Bromide. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 6, S. 1875-1877, doi:10.1246/bcsj.48.1875.
  4. ↑ Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: A convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, S. 2215-2216, doi:10.1246/bcsj.48.2215.
  5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.