4,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

4,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol
4,5-Dibrom-1,2-benzendiol
AmbsicLK-48

C₆H₄Br₂O₂

2563-26-0

Kurzbeschreibung

weiße Kristalle^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

267,90 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

111–116 °C^[2]
122 °C^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315-319-335

P: 261-305+351+338 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]^[2]

Reizend

(Xi)

R- und S-Sätze

R: 36/37/38

S: 26-36

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.^[5]^[6]

Herstellung von 4,5-Dibrombrenzcatechin aus Brenzcatechin und elementarem Brom in Eisessig

Reaktionen

Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.^[3]

Veresterung von 4,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid

Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92–93 °C.^[1]

Herstellung von 4,5-Dibromveratrol aus 4,5-Dibrombrenzcatechin und Dimethylsulfat

Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS 2747-17-3), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt.^[1] Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.

Verwendung

4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet.^[5] Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.^[5]

Rosenmund-von Braun-Reaktion von 4,5-Dibrombrenzcatechin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.

[Kohn-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.

[DOC-3] 3,0 ^3,1 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Kadish-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[6] D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.

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