4,5-Dibrombrenzcatechin


4,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 4,5-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name 4,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen
  • 4,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol
  • 4,5-Dibrom-1,2-benzendiol
  • AmbsicLK-48
Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 2563-26-0
PubChem 223326
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[5][6]

Herstellung von 4,5-Dibrombrenzcatechin aus Brenzcatechin und elementarem Brom in Eisessig

Reaktionen

Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.[3]

Veresterung von 4,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid

Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92–93 °C.[1]

Herstellung von 4,5-Dibromveratrol aus 4,5-Dibrombrenzcatechin und Dimethylsulfat

Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS 2747-17-3), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt.[1] Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.

Bromierung von 4,5-Dibrombrenzcatechin

Verwendung

4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet.[5] Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.[5]

Rosenmund-von Braun-Reaktion von 4,5-Dibrombrenzcatechin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. 3,0 3,1 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  6. D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.