Tetrabrombrenzcatechin


Tetrabrombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von Tetrabrombrenzcatechin
Allgemeines
Name Tetrabrombrenzcatechin
Andere Namen
  • Tetrabrombenzol-1,2-diol
  • 3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H2Br4O2
CAS-Nummer 488-47-1
PubChem 61127
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 425,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189–193 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrabrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Halogenaromaten gehört.

Darstellung

Tetrabrombrenzcatechin entsteht bei der Bromierung von Brenzcatechin[4] mit Kaliumbromid und Brom[5].

Bromierung von Brenzcatechin

Tetrabrombrenzcatechin entsteht auch beim Kochen von Protocatechusäure mit Brom.[6]

Eigenschaften

Tetrabrombrenzcatechin kristallisiert in farblosen Prismen.[6] Mit Salpetersäure wird Tetrabrombrenzcatechin zum Tetrabrom-o-benzochinon oxidiert, das bei 150–151 °C schmilzt und in roten Prismen kristallisiert, die in Ethanol, Ether und Benzol löslich sind.[6][7]

Oxidation von Tetrabrombrenzcatechin

Analytischer Nachweis

Eine alkoholische Lösung von Tetrabrombrenzcatechin wird durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid dunkelblau gefärbt.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Tetrabromocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  2. Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891, S. 154; Volltext.
  7. Th. Zincke: "Ueber Derivate des Ortho-Benzochinons", in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1887, 20, S. 1776–1780; doi:10.1002/cber.188702001399.