Tetrabromhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrabromhydrochinon
Allgemeines
Name Tetrabromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol
  • Bromhydranil
Summenformel C6H2Br4O2
CAS-Nummer 2641-89-6
PubChem 75480
Kurzbeschreibung

graues Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 425,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrabromhydrochinon ist ein grauer Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört. Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[1]

Vorkommen

Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[6]

Darstellung

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[4]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[4]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil

Eigenschaften

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
  4. 4,0 4,1 4,2 Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
  7. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext

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