Tetrabromhydrochinon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Tetrabromhydrochinon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2Br4O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2641-89-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 75480 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
graues Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 425,89 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tetrabromhydrochinon ist ein grauer Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört. Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[1]
Vorkommen
Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[6]
Darstellung
Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[4]
Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[4]
Eigenschaften
Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
- ↑ V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext