1,4-Benzochinon

Strukturformel

Allgemeines

Name

1,4-Benzochinon

Andere Namen

p-Benzochinon
p-Chinon
Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion

C₆H₄O₂

106-51-4

Kurzbeschreibung

gelbbrauner Feststoff mit stechendem Geruch^[1]

Eigenschaften

108,10 g·mol⁻¹

fest

1,32 g·cm⁻³^[1]

116 °C^[1]

12 Pa (20 °C)^[1]

schlecht in Wasser (10 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 331-301-319-335-315-400

P: 261-273-301+310-305+351+338-311 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Giftig	Umwelt- gefährlich
(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 23/25-36/37/38-50

S: (1/2)-26-28-45-61

MAK

nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringendem Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Geschichte

Bei Studien über die Chemie der aus Chinarinde isolierten Chinasäure beobachtete der russische Chemiker Alexander Abramowitsch Woskressenski, dass bei der Oxidation mit Mangandioxid (Braunstein) in Schwefelsäure eine gelbe, stechend riechende Substanz gebildet wird, der er den Namen „Chinoyl“ gab.^[5]

Bildung von 1,4-Benzochinon aus Chinasäure

Da die Endung –yl für einen Rest (Radikal) stehen sollte, benannte Friedrich Wöhler die Verbindung um in „Chinon“.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)^[7] oder mit Natriumdichromat^[8] ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung

p-Benzochinon ist blutschädigend und steht im Verdacht Leukämie zu erzeugen. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden, und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korreliert mit Automobilbetankung, Zigarettenkonsum, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.^[9] Das zur Abwehr von Fressfeinden dienende Wehrsekret der Bombardierkäfer enthält 1,4-Benzochinon. Bombardierkäfer^[10] und Weberknechte^[11] besitzen die Fähigkeit, in Drüsen 1,4-Benzochinon herzustellen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1,4-Benzochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ A. Woskressenski, Liebigs Annalen der Pharmazie, 17, 257 (1838).
↑ F. Wöhler, Untersuchungen über das Chinon. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 51, 145–163 (1844). doi:10.1002/jlac.18440510202.
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)
↑ Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134.
↑ Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9.
↑ Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64. VEB G. Fischer, Jena.

Weblinks

Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ p-Benzochinon durch Oxidation von Hydrochinon mit Cer(IV)ammonium-nitrat (CAN) – Lern- und Lehrmaterialien

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).

[CLP_24020-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 1,4-Benzochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] A. Woskressenski, Liebigs Annalen der Pharmazie, 17, 257 (1838).

[6] F. Wöhler, Untersuchungen über das Chinon. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 51, 145–163 (1844). doi:10.1002/jlac.18440510202.

[7] Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)

[8] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)

[9] Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134.

[Klausnitzer-10] Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9.

[11] Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64. VEB G. Fischer, Jena.

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