4,5-Dinitrobrenzcatechin

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4,5-Dinitrobrenzcatechin

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Strukturformel
Strukturformel von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 4,5-Dinitro-1,2-benzendiol
  • 4,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4N2O6
CAS-Nummer 77400-30-7
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166,5–167,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Synthese geht vom Veratrol aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol nitriert wird.[3] Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten.[4]

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Derivate

Das Dinatriumsalz des 4,5-Dinitrobrenzcatechins ist blau gefärbt.[4]

Mit Natriumhydrogensulfit findet in wässriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin statt.[4]

Reduktion von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet[1] und dessen Schmelzpunkt bei 172–173 °C liegt[4]. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130–132 °C liegt[1].

Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: "Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation", in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; doi:10.1021/jm00055a004.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 J. Ehrlich, M. T. Bogert: "Experiments in the veratrole and quinoxaline groups", in: J. Org. Chem., 1947, 12 (4), S. 522–534; doi:10.1021/jo01168a006.