Veratrol
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Phenolether
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Veratrol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 91-16-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 7043 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
207 °C[2] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,533 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.
Darstellung
Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.[7]
Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.
Verwendung
Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[8]
Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[9]
–CH2OH –CHO –COOH 
Veratrol Veratrylalkohol Veratrumaldehyd Veratrumsäure
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Veratrol bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.