3,5-Dibrombrenzcatechin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 3,5-Dibrombrenzcatechin | ||||||
| Andere Namen |
3,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol | ||||||
| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 111167-61-4 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 267,9 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.
Darstellung
3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden,[3] der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.
Reaktionen
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.[1]
Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.[3]
Analytischer Nachweis
Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[4] entsteht Tetrabrombrenzcatechin (CAS 488-47-1), das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[5].
Der 2-Methylether ist unter der CAS-Nummer 79893-93-3 registriert, sein Schmelzpunkt liegt bei 67–68 °C.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Buckingham: Dictionary of organic compounds. Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 3,0 3,1 J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Can. J. Chem. 1989, 67, S. 1354–1358 (Volltext).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.