3,5-Dibromphenol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3,5-Dibromphenol | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H4Br2O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 626-41-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 12280 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 251,9 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
8,06 (25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3,5-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
3,5-Dibromphenol kann aus Pentabromphenol durch Reaktion mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.[4]
3,5-Dibromphenol kann auch aus 3,5-Dibromanilin durch Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.[5] Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist 4-Nitroanilin.[6]
Ebenso kann es aus 1,3,5-Tribrombenzol und Natriummethanolat hergestellt werden.[7]
Derivate
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.[1]
Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.[1] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.[1]
Die Bromierung von 3,5-Dibromphenol mit Kaliumbromid und Brom führt zum Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.[5]
Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zum 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.[5]
Mit Formaldehyd und Natronlauge entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol mit einem Schmelzpunkt von 180 °C.[4]
Die Iodierung von 3,5-Dibromphenol mit Iod und Kaliumiodid in Natronlauge führt zunächst zum 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses kann mit Salpetersäure zum 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon umgesetzt werden.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3,5-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 (7–8), S. 295–303; doi:10.1007/BF01521913.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
- ↑ M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext; doi:10.1002/recl.19060250602.
- ↑ Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.
- ↑ M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 101–117; doi:10.1007/BF01525494.