3-Brombutansäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Brombutansäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Brombuttersäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C4H7BrO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2623-86-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 102860 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose bis gelbe Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 167,00 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,476 (20 °C)[4] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
3-Brombutansäure ist eine halogenierte aliphatische Carbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet.
Herstellung
3-Brombutansäure kann durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Crotonsäure erhalten werden. Die Substitutionsrichtung ergibt sich aus dem elektronenziehenden Effekt der Carboxygruppe, der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere Carbeniumion entsteht, an das sich das Brom anlagert.
Eigenschaften
3-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 3-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-3-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Brombuttersäure und (S)-3-Brombuttersäure. Ihr Flammpunkt liegt bei 114 °C.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 3-Brombutansäure bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.
- ↑ Datenblatt 3-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 3-Brombutansäure bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Datenblatt 3-Bromobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.