3-Brombrenzcatechin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Brombrenzcatechin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 14381-51-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 26659 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,40[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.[2]
Darstellung
3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol, das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.[2]
Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.[5]
Analytischer Nachweis
Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[6] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[7].
Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS 28165-49-3), dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.[3]
Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS 5424-43-1), das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.[3]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 3-Brombrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.