4-Brombrenzcatechin

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4-Brombrenzcatechin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Brombrenzcatechin
Allgemeines
Name 4-Brombrenzcatechin
Andere Namen
  • 4-Brombenzol-1,2-diol
  • 4-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 17345-77-6
PubChem 28487
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

87 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 8,7[1]
  • pKs2 = 12,4[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 3-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol).

Darstellung

4-Brombrenzcatechin kann durch Bromierung von Brenzcatechin mit Pyridindibromid-Bromhydrat in Eisessig hergestellt werden.[3]

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[4] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.[5]

Bromierung von 4-Brombrenzcatechin

Derivate

Die Methylether des 4-Brombrenzcatechins sind in untenstehender Tabelle gelistet:

Methylether des 4-Brombrenzcatechins[1]
Namen 5-Brom-2-Methoxyphenol
5-Bromguajacol		 4-Brom-2-Methoxyphenol
4-Bromguajacol		 4-Brom-1,2-Dimethoxybenzol
4-Bromveratrol		 5-Brom-1,3-Benzodioxol
4-Brom-1,2-(methylendioxy)benzol
Strukturformel 5-Bromoguajacol 4-Bromoguajacol 4-Bromoveratrol 4-Bromo-1,3-benzodioxole
CAS-Nummer 37942-01-1 7368-78-7 2859-78-1 2635-13-4
Summenformel C7H7O2Br C8H9O2Br C7H8O2Br
Molare Masse 203,0 g·mol−1 217,0 g·mol−1 201,0 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Schmelzpunkt 65 °C 46 °C
Siedepunkt  
150 °C (20 mbar)		  
181–182 °C (60 mbar)		 255–256 °C
157–158 °C (30 mbar)		 226–228 °C
103–107 °C (10 mbar)

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat (CAS 66373-95-3), das einen Schmelzpunkt von 109 °C hat.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ K. W. Rosenmund, W. Kuhnhenn: "Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1923, 56 (6), S. 1262–1269; doi:10.1002/cber.19230560605.
  4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.