4-Brombrenzcatechin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Brombrenzcatechin
Allgemeines
Name 4-Brombrenzcatechin
Andere Namen
  • 4-Brombenzol-1,2-diol
  • 4-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 17345-77-6
PubChem 28487
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

87 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 8,7[1]
  • pKs2 = 12,4[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 3-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol).

Darstellung

4-Brombrenzcatechin kann durch Bromierung von Brenzcatechin mit Pyridindibromid-Bromhydrat in Eisessig hergestellt werden.[3]

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[4] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.[5]

Bromierung von 4-Brombrenzcatechin

Derivate

Die Methylether des 4-Brombrenzcatechins sind in untenstehender Tabelle gelistet:

Methylether des 4-Brombrenzcatechins[1]
Namen 5-Brom-2-Methoxyphenol
5-Bromguajacol
4-Brom-2-Methoxyphenol
4-Bromguajacol
4-Brom-1,2-Dimethoxybenzol
4-Bromveratrol
5-Brom-1,3-Benzodioxol
4-Brom-1,2-(methylendioxy)benzol
Strukturformel 5-Bromoguajacol 4-Bromoguajacol 4-Bromoveratrol 4-Bromo-1,3-benzodioxole
CAS-Nummer 37942-01-1 7368-78-7 2859-78-1 2635-13-4
Summenformel C7H7O2Br C8H9O2Br C7H8O2Br
Molare Masse 203,0 g·mol−1 217,0 g·mol−1 201,0 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Schmelzpunkt 65 °C 46 °C
Siedepunkt  
150 °C (20 mbar)
 
181–182 °C (60 mbar)
255–256 °C
157–158 °C (30 mbar)
226–228 °C
103–107 °C (10 mbar)

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat (CAS 66373-95-3), das einen Schmelzpunkt von 109 °C hat.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. K. W. Rosenmund, W. Kuhnhenn: "Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1923, 56 (6), S. 1262–1269; doi:10.1002/cber.19230560605.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.

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