4-Brompyridin


4-Brompyridin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Brompyridin
Allgemeines
Name 4-Brompyridin
Andere Namen
  • p-Brompyridin
  • para-Brompyridin
Summenformel C5H4BrN
CAS-Nummer 1120-87-2
PubChem 14268
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, weißer, nicht-hygroskopischer Feststoff als Hydrochlorid[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt
  • 6 °C[2]
  • 237–239 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt

30 °C (53 Pa)[2]

Dipolmoment

0,86 D[2]

Brechungsindex

1,5694 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
EUH: ?
P: 302+352-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Brom substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Brompyridin und 3-Brompyridin.

Darstellung

4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch Diazotierung von 4-Aminopyridin und anschließender Substitution mit Brom und Bromwasserstoffsäure erhalten werden.[1]

Verwendung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C14 Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; doi:10.1021/ja01144a515.
  2. 2,0 2,1 2,2 C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-70.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 4-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 6.September 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, J. Paul: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α1A-selective adrenoceptor antagonist, in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.