4-Chlorpyridin

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 3-Chlorpyridin.

Darstellung

Zur Herstellung von 4-Chlorpyridin kann Pyridin-N-oxid mit Thionylchlorid umgesetzt werden^[6]

Auch die Reaktion von 4-Thiopyridon, welches durch Umsetzung von 4-Pyridon mit Phosphorpentasulfid zugänglich ist, mit Chlor führt zu 4-Chlorpyridin.^[1]

Die direkte Chlorierung von Pyridin mit Phosphorylchlorid liefert 2-Chlorpyridin als Haupt- und 4-Chlorpyridin als Nebenprodukt.^[7]

Verwendung

4-Chlorpyridin kann in einer metallvermittelten Katalyse mit Pyridin zur Synthese von 4,4′-Bipyridin verwendet werden.^[8] Dieses stellt wiederum einen chemischen Grundstoff, beispielsweise zur Herstellung des Herbizids Paraquat, dar.

Zur Synthese des isomeren 3,4′-Bipyridins kann 4-Chlorpyridin in einer Suzuki-Kupplung mit einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester umgesetzt werden.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; doi:10.1039/JR9390000873.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.
↑ C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
↑ ^4,0 ^4,1 D. G. Leis, B. Columba Curran: Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 79–81; doi:0.1021/ja01217a028.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; doi:10.1002/cber.19380711126.
↑ H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., '1988, 36, S. 2244–2247.
↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.
↑ N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.

Monohalogenpyridine

2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin

[king-1] 1,0 ^1,1 H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; doi:10.1039/JR9390000873.

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.

[3] C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.

[leis-4] 4,0 ^4,1 D. G. Leis, B. Columba Curran: Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 79–81; doi:0.1021/ja01217a028.

[NV-5] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; doi:10.1002/cber.19380711126.

[7] H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., '1988, 36, S. 2244–2247.

[8] Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.

[9] N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.

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