Bei einem Heteroaromaten handelt es sich um einen Aromaten, dessen Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome enthält. Ein Beispiel ist Pyridin, da es sich hier im Prinzip um einen Benzolring handelt, nur dass eine C-H-Gruppe durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde.
Eigenschaften
Die Heteroaromaten sind durch ein dem Benzol analoges $ \pi $-Elektronensextet (siehe Hückel-Regel) gekennzeichnet. Sie werden in $ \pi $-elektronenreiche und $ \pi $-elektronenarme Heteroaromaten unterteilt. Da die 5er-Ringe eine höhere Elektronendichte aufweisen als die 6er-Ringe, gehören die 5er-Ringe eben zu den $ \pi $-elektronenreichen Heteroaromaten.
Die $ \pi $-elektronenreichen Heteroaromaten sind erwartungsgemäß reaktiver als die Aromaten ohne Heteroatom. Die Reaktivität sinkt aber mit steigender Gruppennummer und Periode des Heteroatoms. So neigt z.B. Pyrrol zur Autopolymerisation, während Furan unter Lufteinwirkung schnell braune Oxide bildet, die sich thermisch wieder spalten lassen. Thiophen hingegen ist an der Luft bereits recht beständig. Zusätzliche Heteroatome beeinflussen die Stabilität in Abhängigkeit ihrer Position im Ring. Beispielsweise führt ein Stickstoffatom in 3-Position generell zu einer chemischen Stabilisierung eines $ \pi $-elektronenreichen Heteroaromaten (siehe vglw. Imidazol, Oxazol, Thiazol)
Typische Vertreter
Bezeichnungen gemäß Hantzsch-Widman-System:
| Ringzahl | Heteroatom | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| N | S | O | N/Se | N/S | N/O | |
| 5-Ringe | * Azol * Diazole (Imidazol, Pyrazol) * Triazole * Tetrazole |
* Thiophen | * Furan | * Selenazol | * Thiazol * Thiadiazole |
* Oxazol * Oxadiazole |
| 6-Ringe | * Azine (Pyridin) * Diazine (Pyrimidin) * Triazine * Tetrazine |
* 1,4-Dioxin | * Selenazine | * Thiazine | * Oxazine | |
| 7-Ringe | * Azepine * Diazepine |
|||||
Bi- und mehrcyclische Systeme
Bicyclische Heteroaromaten sind z. B. Benzofuran, Purin oder Indol.
Viele Alkaloide, wie beispielsweise das Nikotin, enthalten heteroaromatische Strukturelemente.
Siehe auch
- Heterocyclen
- Aromatizität
- Antiaromat
- Pseudoaromat
