Heteroaromaten
Bei einem Heteroaromaten handelt es sich um einen Aromaten, dessen Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome enthält. Ein Beispiel ist Pyridin, da es sich hier im Prinzip um einen Benzolring handelt, nur dass eine C-H-Gruppe durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde.
Eigenschaften
Die Heteroaromaten sind durch ein dem Benzol analoges
Die
Typische Vertreter
Bezeichnungen gemäß Hantzsch-Widman-System:
Ringzahl | Heteroatom | |||||
---|---|---|---|---|---|---|
N | S | O | N/Se | N/S | N/O | |
5-Ringe | * Azol * Diazole (Imidazol, Pyrazol) * Triazole * Tetrazole |
* Thiophen | * Furan | * Selenazol | * Thiazol * Thiadiazole |
* Oxazol * Oxadiazole |
6-Ringe | * Azine (Pyridin) * Diazine (Pyrimidin) * Triazine * Tetrazine |
* 1,4-Dioxin | * Selenazine | * Thiazine | * Oxazine | |
7-Ringe | * Azepine * Diazepine |
Bi- und mehrcyclische Systeme
Bicyclische Heteroaromaten sind z. B. Benzofuran, Purin oder Indol.
Viele Alkaloide, wie beispielsweise das Nikotin, enthalten heteroaromatische Strukturelemente.
Siehe auch
- Heterocyclen
- Aromatizität
- Antiaromat
- Pseudoaromat