Pyrimidin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pyrimidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4N2 | ||||||||||||
| CAS-Nummer | 289-95-2 | ||||||||||||
| PubChem | 9260 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis orangefarbene Verbindung[1] | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 80,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest bis flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
123–124 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether[3] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,504 (20 °C)[4] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Pyrimidin ist eine sechsgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen, die nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft zu Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.
Struktur
Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.
- Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls
Herstellung
Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.[6] Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.[7]
- Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure
Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen, und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.[8][9]
- Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid
Eigenschaften
Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.[2] Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.[10] Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol−1.[11] Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt.[11] Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.[2] Mit Säuren bildet sie Salze.[2]
Literatur
- Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971.
- J. A. Joule, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, Second Edition, Van Nostrand Reinhold Company, London, 1978, ISBN 0-442-30212-6.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Pyrimidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Römpp Online, abgerufen am 23. Februar 2011.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Pyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ S. Gabriel, James Colman, Über das Pyrimidin, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 32: 1525–1538 (1899); doi:10.1002/cber.18990320231.
- ↑ The Merck Index, 11th Edition, Merck and Co., Rahway, USA, 1989, S. 1270.
- ↑ H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese, Chemische Berichte 90, 942–952 (1957); doi:10.1002/cber.19570900613.
- ↑ H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: Formamid-Reaktionen, XI. Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins, Chemische Berichte, 91, 2832–2849 (1958); doi:10.1002/cber.19580911240.
- ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- ↑ 11,0 11,1 Nabavian, P.M.; Sabbah, R.; Chastel, R.; Laffitte, M., Thermodynamique de composes azotes. II. Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine., J. Chim. Phys., 1977, 74, S. 115–126.