1,4-Dioxin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 1,4-Dioxin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 290-67-5 | ||||||
| PubChem | 78968 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 84,07 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
1,4-Dioxin, auch p-Dioxin, ist eine sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als ringförmig geschlossener doppelter Ether des zweiwertigen Alkohols Ethendiol (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das Isomer 1,2-Dioxin (o-Dioxin).
Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten Furans leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen polychlorierten Dibenzodioxine und -furane ab. Der Begriff Dioxin wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte Sevesogift 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) zählt, das beim Chemieunfall in Seveso, dem Sevesounglück, freigesetzt wurde.
Gewinnung und Darstellung
1,4-Dioxin kann durch Cycloaddition, genauer durch Epoxidierung und anschließende Cycloreversion des Diels-Alder-Addukts von Maleinsäureanhydrid und Furan, dargestellt werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan, Ian Gosneya: Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994, S. 927–931. doi:10.1039/p19940000927.