Thiazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Thiazol | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Thiazol | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H3NS | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 288-47-1 | ||||||||||||||||
| PubChem | 9256 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,20 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||
| pKs-Wert |
2,44 (der konjugierten | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5365–1,5395[2] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
983 mg·kg−1 oral Maus[7] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||
Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterozyklischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.
Gewinnung und Darstellung
Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.[8]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.
Chemische Eigenschaften
Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den Azolen) welche Thiazol als Funktionelle Gruppe enthalten. So enthalten zum Beispiel Vitamin B1, Penicillin, Epothilon, Clomethiazol und Luciferine (welche zur Gruppe der Benzothiazole gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem Colour Index im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-Salze werden als Katalysatoren bei der Stetter-Reaktion und der Benzoin-Kondensation verwendet.
Verwendung
Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.
Siehe auch
- Oxazole
- Imidazole
- Thiazoline
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Thiazol bei AlfaAesar, abgerufen am 9. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Thiazol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt bei Goods Company (englisch ).
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Thiazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Thiazole bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Juli 2012.
- ↑ Heribert Offermanns und Friedrich Asinger: Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte, Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.