Thianthren
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Thianthren | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8S2 | |||||||
| CAS-Nummer | 92-85-3 | |||||||
| PubChem | 7109 | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 216,32 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt |
364–366 °C[1] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.[2][3][4]
Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar
Darstellung
Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.[5]
Geschichte
Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.[6] Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.[7] Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011.
- ↑ S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
- ↑ K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71, 1975, S. 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
- ↑ M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
- ↑ Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.
- ↑ J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149, 1869, S. 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
- ↑ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
- ↑ Henry J. Shine: EPR and the History of the Thianthrene Cation Radical. In: Foundations of modern EPR 1998, ISBN 978-981023295-5