Thianthren

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Thianthren

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Strukturformel
Allgemeines
Name Thianthren
Andere Namen
  • 9,10-Dith​iaanthrac​en
  • Di-o-phenylendisulfid
Summenformel C12H8S2
CAS-Nummer 92-85-3
PubChem 7109
Eigenschaften
Molare Masse 216,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–155 °C[1]

Siedepunkt

364–366 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.[2][3][4]

Datei:Thianthrene.png
Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar

Darstellung

Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.[5]

Geschichte

Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.[6] Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.[7] Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011.
  2. ↑ S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
  3. ↑ K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71, 1975, S. 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
  4. ↑ M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
  5. ↑ Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.
  6. ↑ J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149, 1869, S. 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
  7. ↑ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
  8. ↑ Henry J. Shine: EPR and the History of the Thianthrene Cation Radical. In: Foundations of modern EPR 1998, ISBN 978-981023295-5