Thian

Thian

Strukturformel
Struktur von Thian
Allgemeines
Name Thian
Andere Namen
  • Tetrahydrothiopyran
  • Thiocyclohexan
  • Pentamethylensulfid
Summenformel C5H10S
CAS-Nummer 1613-51-0
Eigenschaften
Molare Masse 102,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssige bis feste Verbindung

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

19 °C [2]

Siedepunkt

140–142 °C [3]

Dampfdruck

116,5 hPa (75 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[6]

$ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } $ $ \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} $
Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.[7]

$ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } $ $ \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } $
Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.

Eigenschaften

Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[8]

Reaktionen

Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.

Reaktion von Thian mit Bromessigsäure[9]


Quellen

  1. G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
  2. D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: Spectrochim. Acta Part A 1975, 31, 355–372.
  3. R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1979, 32, 2777–2781.
  4. P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt Pentamethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  6. K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.
  7. M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
  8. S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
  9. E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.