| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Thian | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10S | ||||||
| CAS-Nummer | 1613-51-0 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 102,19 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssige bis feste Verbindung | ||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C) [1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
140–142 °C [3] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.
Darstellung
Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[6]
- $ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } $ $ \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} $
- Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.
Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.[7]
- $ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } $ $ \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } $
- Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.
Eigenschaften
Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[8]
Reaktionen
Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.
Quellen
- ↑ G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
- ↑ D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: Spectrochim. Acta Part A 1975, 31, 355–372.
- ↑ R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1979, 32, 2777–2781.
- ↑ P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Pentamethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.
- ↑ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
- ↑ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
- ↑ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.
