1,5-Dibrompentan
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 1,5-Dibrompentan | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Pentamethylenbromid | ||||||||||||||
| Summenformel | C5H10Br2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 111-24-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 8100 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 229,95 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,70 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
222 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5126[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.
Darstellung
1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.[5]
- $ \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow } $ $ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O} $
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.[6]
Eigenschaften
1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.
Verwendung
Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.[7][8]
Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[9]
- $ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } $ $ \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} $
- Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 111-24-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 1,5-Dibromopentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.
- ↑ D. W. Andrus: Pentamethylen bromide, in: Org. Synth., 1943, 23, S. 67. CV3P0692.pdf (application/pdf-Objekt). www.orgsyn.org. Abgerufen am 2. November 2008.
- ↑ J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.
- ↑ J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.
- ↑ K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, S. 5048–5052, doi:10.1248/cpb.33.5048.