1,5-Hexadien

Strukturformel

Allgemeines

Name

1,5-Hexadien

Andere Namen

Hexa-1,5-dien
Diallyl

Summenformel

C₆H₁₀

CAS-Nummer

592-42-7

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

82,15 g·mol⁻¹

flüssig

0,69 g·cm⁻³^[1]

−141 °C^[1]

60 °C^[1]

223 hPa (20 °C)^[1]

sehr schlecht in Wasser (169 mg/l bei 25 °C)^[1]

Brechungsindex

1,404^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-304-315-319-335

P: 210-261-301+310-305+351+338-331 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[1]


Leicht- entzündlich	Gesundheits- schädlich
(F)	(Xn)

R- und S-Sätze

R: 11-36/37/38-65

S: 16-62

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.^[4] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.^[5]

\mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}}

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.^[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.^[6]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 592-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010..
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Patent Shell Devel US 2755322 1952.
↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
↑ Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes , in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.

[gestis-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 592-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).

[sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010..

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Patent Shell Devel US 2755322 1952.

[5] E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.

[merck-6] Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..

[7] H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes , in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.

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