| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Benzothiazol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Benzothiazol (IUPAC) | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H5NS | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 95-16-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 7222 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 135,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,246 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
ca. 230 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,642 (20 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
380 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.
Gewinnung und Darstellung
Benzothiazol kann durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.[5]
- $ \mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cl\longrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O} $
Eigenschaften
Benzothiazol ist ein farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Verwendung
Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu generieren α-Hydroxycarbonylverbindungen.[3] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 95-16-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
