4,4′-Bipyridin

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4,4′-Bipyridin

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Strukturformel
Strukturformel von 4,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 4,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 4,4′-Bipyridinyl
  • 4,4′-Dipyridyl
  • 4,4′-Bipyridinyl
  • 4,4′-Dipyridin
  • γ,γ-Bipyridin
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 553-26-4
PubChem 11107
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–68 °C[1]

Siedepunkt

300–301 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 260-​262-​309-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-24/25-37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.[5]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und Pyridin[6] oder zwei Molekülen 4-Chlorpyridin[7] in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 66–68 °C schmilzt und bei 300–301 °C siedet.

In Gegenwart von Metallionen kann 4,4′-Bipyridin mit diesen polymere Komplexe bilden.

Verwendung

4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann.

Datei:Paraquat.png
Struktur von Paraquat

Einzelnachweise

  1. ↑ D. E. Butler, P. Bass, I. C. Nordin, F. P. Hauck , Y. J. L'Italien: Novel pharmacological activity of a series of substituted pyridines, in: J. Med. Chem., 1971, 14, S. 575–579; doi:10.1021/jm00289a005.
  2. ↑ C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 1930, 52, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4,4′-Bipyridin bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
  6. ↑ R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 1986, 27, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.
  7. ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.