2,4′-Bipyridin

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2,4′-Bipyridin

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Strukturformel
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Allgemeines
Name 2,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2-Pyridyl-4′-pyridin
  • 2,4′-Bipyridyl
  • 2,4′-Bipyridinyl
  • α,γ-Bipyridyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-47-5
PubChem 68488
Kurzbeschreibung

hellgelbes bis hellbraunes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58–62 °C[1]

Siedepunkt

280–282 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-335-319-312-315-332
P: 280-​302+352-​261-​301+312-​304+340-​280-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, bei der die 2-Position des einen Rings mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist und gehört zur Gruppe der Bipyridine.

Darstellung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[4]

Synthese von 2,4′-Bipyridin

Des Weiteren fällt es in geringen Mengen als Nebenprodukt bei der Synthese anderer Bipyridine an, beispielsweise bei der Herstellung von 4,4′-Bipyridin aus Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT.[5]

Eigenschaften

2,4′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein gelblicher Feststoff, der bei 58–62 °C schmilzt und bei 280–282 °C siedet.

Verwendung

Durch Reduktion kann 2,4′-Bipyridin zur Herstellung von 4-(2-Pyridyl)piperidin genutzt werden, das als Ausgangsstoff für weitere Synthese eingesetzt kann.[6] Hierzu wird zunächst das N-Oxid gebildet und anschließend an Palladium mit molekularem Wasserstoff reduziert.

Reduktion von 2,4′-Bipyridin

Auch zur Synthese von 2,2′:4′,2′′:6′′,2′′′-Quaterpyridin kann es verwendet werden.[7]

Synthese von 2,2′:4′,2′′:6′′,2′′′-Quaterpyridin

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,4′-Bipyridin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010..
  2. ↑ 2,0 2,1 2,4'-Dipyridyl, 98%
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α[sub 1A] - selective adrenoceptor antagonist., in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.
  5. ↑ G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
  6. ↑ J.-C. Plaquevant, I. Chichaoui: Réduction régiospécifique des bipyridines, in: Tetrahedron Letters, 1993, 34, S. 5287–5288.
  7. ↑ J. A. Zoltewicz, M. P. Cruskie Jr., C. D. Dill: Use of pyridine N-oxide and pyridinium ion synthons in the preparation of oligopyridines. Two new unsymmetrical quaterpyridines with 2,2′-bipyridine units, in: Tetrahedron, 1996, 52, S. 4239–4244; doi:10.1016/0040-4020(96)00100-7.