Hexamethylphosphorsäuretriamid
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Krebserzeugender Stoff
- Erbgutverändernder Stoff
- Phosphorsäureamid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Hexamethylphosphorsäuretriamid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H18N3OP | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 680-31-9 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 179,20 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (20 °C) [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
233 °C [1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
beliebig mit Wasser mischbar[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist ein Lösungsmittel in der Organischen Chemie. Es ist eine farblose, unangenehm riechende, giftige Flüssigkeit und besitzt die Summenformel C6H18N3OP. Das hervorragende, aprotische Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.
Verwendung
In der Reihe DMF, DMSO und HMPT ist HMPT das beste aprotische Lösungsmittel. Daher wird es in der organischen Synthese verwendet. Nachteilig ist jedoch, dass es sich bei dem Stoff um eine besonders gefährliche krebserzeugende und erbgutverändernde Substanz (in Kategorie 2) handelt. Daher darf der Stoff nach Anhang II Nr. 6 GefStoffV nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[5] Es wird versucht HMPT durch andere Lösungsmittel, insbesondere die oben genannten oder Harnstoffderivate zu ersetzen. Da HMPT in schon relativ niedriger Konzentration mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit bei Ratten Krebs der Nasenschleimhaut auslöste, bekam es den Spitznamen liquid cancer („flüssiger Krebs“).[6] Aufgrund der toxikologischen Bedenklichkeit wird HMPT oft durch unbedenklichen Dimethylpropylenharnstoff (DMPU) ersetzt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Hexamethylphosphoramide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Gefahrstoffverordnung Stand 26. Oktober 2010
- ↑ Tierversuch an Ratten Abgerufen am 20. Dezember 2007
- ↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases in Helvetica Chimica Acta 1982, 65, 385-391.