2,4-Dinitrotoluol
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Krebserzeugender Stoff
- Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
- Giftiger Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Nitrobenzol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 2,4-Dinitrotoluol | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2O4 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 121-14-2 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 8461 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, nadelförmige Kristalle[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,52 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
thermische Zersetzung: 300 °C[2] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| MAK |
aufgehoben, da cancerogen[2] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
2,4-Dinitrotoluol, nach IUPAC 2,4-Dinitromethylbenzen, ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol.
Darstellung
2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.
Es wird oftmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.
Eigenschaften
2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmittel und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[6]
Verwendung
2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.
Sicherheitshinweise
2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.
Chemisch verwandte Sprengstoffe
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-14-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
Literatur
- Beilstein E IV 5, 865
- Ullmann (4.) 17, 392, 412
Weblinks
Commons: Dinitrotoluene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien