2-Brompyridin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Brompyridin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4BrN | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 109-04-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 7973 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 158,00 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,62 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
193 °C[2] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5734 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
92 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
2-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Brom substituiert ist.
Darstellung
Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Brompyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Brompyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Brom in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[4]
Verwendung
2-Brompyridin und 2-Chlorpyridin können in einer Ullmann-Kupplung, zu der Kupferstaub verwendet wird, zu 2,2′-Bipyridin umgesetzt werden.[5] Auch zur Synthese von 2,4′-Bipyridin kann es benutzt werden. Zusammen mit 4-Brompyridin kann es hierzu in einer Negishi-Kupplung umgesetzt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[6]
Durch Lithiierung kann 2-Brompyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, die als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt 2-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
- ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
- ↑ D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α1A-selective adrenoceptor antagonist, in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.