2-Bromresorcin

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2-Bromresorcin

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Bromresorcin
Allgemeines
Name 2-Bromresorcin
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,3-diol
  • 2-Brom-1,3-dihydroxybenzol
Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 6751-75-3
PubChem 604810
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–103 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Bromresorcin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

2-Bromresorcin kann aus Resorcin über die Zwischenstufe 2,4,6-Tribromresorcin hergestellt werden, das bei der vollständigen Bromierung mit Brom in Chloroform entsteht. Die Bromatome an den Positionen 4 und 6 werden dann durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch entfernt.[3]

Darstellung von 2-Bromresorcin aus Resorcin

Die Synthese durch eine Sandmeyer-Reaktion aus 2-Aminoresorcin schlägt fehl, da die Diazotierung von 2-Aminoresorcin 4-Nitroso-2-Diazoresorcin ergibt.[4]

Historisch wurde 2-Bromresorcin mehrstufig ausgehend von 2,4-Dihydroxybenzoesäure hergestellt.[4] Diese wurde zunächst zur 5-Nitro-2,4-Dihydroxybenzoesäure nitriert und sodann mit elementarem Brom in Eisessig zur 3-Brom-5-nitro-2,4-dihydroxybenzoesäure umgesetzt.[5] Reduktion dieser Säure mit Zinn(II)-chlorid und Salzsäure führt zur entsprechenden Aminoverbindung.[6] Diese wird mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und anschließend durch Verkochen des entstandenen Diazoniumsalzes zu 3-Brom-2,4-Dihydroxybenzoesäure umgesetzt.[6] Decarboxylierung dieser Säure führt schließlich zu 2-Bromresorcin. [7]

Historische Synthese von 2-Bromresorcin

Einzelnachweise

  1. ↑ Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Dissertation: "Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme", Timo Liebig, Universität Kiel, 2006. URN: nbn:de:gbv:8-diss-17594
  4. ↑ 4,0 4,1 R. F. Milligan, F. J. Hope: "The Preparation of 2-Chlororesorcinol" in J. Am. Chem. Soc. 1941, 63(2), S. 544. doi:10.1021/ja01847a052
  5. ↑ F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate der Dioxybenzoesäuren" in: Monatshefte für Chemie, 1912, 33, S. 971-998; doi:10.1007/BF01552742; Volltext
  6. ↑ 6,0 6,1 F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate von Di- und Trioxybenzoesäuren", in: Monatshefte für Chemie, 1914, 35, S. 1–8; doi:10.1007/BF01519727; Volltext.
  7. ↑ G. P. Rice: "The Orientation of the Bromine Atom in Bromodimethoxybenzoic acid" in J. Am. Chem. Soc. 1926, 48(12), S. 3125–3130. doi:10.1021/ja01691a017