2-Bromresorcin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2-Bromresorcin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||
| CAS-Nummer | 6751-75-3 | ||||||
| PubChem | 604810 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2-Bromresorcin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).
Darstellung
2-Bromresorcin kann aus Resorcin über die Zwischenstufe 2,4,6-Tribromresorcin hergestellt werden, das bei der vollständigen Bromierung mit Brom in Chloroform entsteht. Die Bromatome an den Positionen 4 und 6 werden dann durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch entfernt.[3]
Die Synthese durch eine Sandmeyer-Reaktion aus 2-Aminoresorcin schlägt fehl, da die Diazotierung von 2-Aminoresorcin 4-Nitroso-2-Diazoresorcin ergibt.[4]
Historisch wurde 2-Bromresorcin mehrstufig ausgehend von 2,4-Dihydroxybenzoesäure hergestellt.[4] Diese wurde zunächst zur 5-Nitro-2,4-Dihydroxybenzoesäure nitriert und sodann mit elementarem Brom in Eisessig zur 3-Brom-5-nitro-2,4-dihydroxybenzoesäure umgesetzt.[5] Reduktion dieser Säure mit Zinn(II)-chlorid und Salzsäure führt zur entsprechenden Aminoverbindung.[6] Diese wird mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und anschließend durch Verkochen des entstandenen Diazoniumsalzes zu 3-Brom-2,4-Dihydroxybenzoesäure umgesetzt.[6] Decarboxylierung dieser Säure führt schließlich zu 2-Bromresorcin. [7]
Einzelnachweise
- ↑ Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Dissertation: "Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme", Timo Liebig, Universität Kiel, 2006. URN: nbn:de:gbv:8-diss-17594
- ↑ 4,0 4,1 R. F. Milligan, F. J. Hope: "The Preparation of 2-Chlororesorcinol" in J. Am. Chem. Soc. 1941, 63(2), S. 544. doi:10.1021/ja01847a052
- ↑ F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate der Dioxybenzoesäuren" in: Monatshefte für Chemie, 1912, 33, S. 971-998; doi:10.1007/BF01552742; Volltext
- ↑ 6,0 6,1 F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate von Di- und Trioxybenzoesäuren", in: Monatshefte für Chemie, 1914, 35, S. 1–8; doi:10.1007/BF01519727; Volltext.
- ↑ G. P. Rice: "The Orientation of the Bromine Atom in Bromodimethoxybenzoic acid" in J. Am. Chem. Soc. 1926, 48(12), S. 3125–3130. doi:10.1021/ja01691a017