2-Brombutansäure

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Brombutansäure
Andere Namen	α-Brombutansäure 2-Brombuttersäure (R)-2-Brombuttersäure (S)-2-Brombuttersäure (RS)-2-Brombuttersäure
Summenformel	C4H7BrO2
CAS-Nummer	80-58-0
PubChem	6655
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	167,0 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−4 °C[1]
Siedepunkt	99–103 °C (13 hPa)[2]
Dampfdruck	11 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34 S: 20-23-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Brombutansäure (2-Brombuttersäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure.

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutansäure als α-Halogencarbonsäure ist leicht darzustellen aus Butansäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.^[4] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Stereoisomerie

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.

Reaktionen

2-Brombutansäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybutansäure.^[5]

Durch Umsetzung mit wässrigem NH₃ entsteht α-Aminobuttersäure.

Einzelnachweise